ر ۱۹۹۴ مایکروسافت انکارتا را به راه انداخت که نخستین دانشنامه قابل اجرا روی کامپیوتر بود. مایکروسافت با همکاری دریم ورکس در سال ۱۹۹۵ برای تولید سرگرمی‌های چندمنظوره یک شرکت جدید تأسیس کردند. پیش از ارائه ویندوز ۹۵، مایکروسافت یک شرکت تجارت محور قلمداد می‌شد اما ویندوز ۹۵ موجب شد که دیگر آن را یک شرکت مشتری محور بدانند. در سپتامبر ۱۹۹۵ دولت چین ویندوز را به عنوان سیستم‌عامل رسمی کشورش انتخاب کرد و از مایکروسافت خواست نسخه چینی ویندوز را برایشان آماده کند. اواسط دهه۹۰ بیل گیتس تصمیم گرفت مایکروسافت را وارد دنیای اینترنت کند و "MSN" به وجود آمد. این یک سرویس آنلاین بود که قرار بود با آمریکن آنلاین (AOL) رقابت کند. بعد با همکاری ان‌بی‌سی، ایستگاه کابلی خبری «MSNBC» و مجلهٔ آنلاین «Slate» به سردبیری مایکل کینسلی را تأسیس نمود. راه‌اندازی وب‌تی‌وی که امکان اتصال تلویزیون به شبکه را فراهم می‌کرد، از دیگر اقدامات مایکروسافت در سال ۱۹۹۶ بود. فعالیتهای مستمر در ۱۹۹۷ اینترنت اکسپلورر ۴ همراه ویندوز به بازار آمد. اما دادگستری آمریکا به این دلیل که مایکروسافت با این کار از توافق‌نامه‌ای که در سال ۱۹۹۴ امضاء کرده، تخطی نموده‌است، از آن‌ها خواست که دیگر اینترنت اکسپلورر و ویندوز را همراه هم به بازار نفرستند. در سال ۱۹۹۸ ویندوز ۹۸ به همراه اکسپلورر SP۴/۰ SP۱ و FAT۳۲ به عنوان فایل سامانه عرضه گشت. در عین حال، جنجال‌های زیادی در پی افشای یادداشت‌های داخلی مایکروسافت در اینترنت به وجود آمد: «نرم‌افزارهای اوپن سورس تهدیدی جدی برای مایکروسافت به حساب می‌آیند.» این اسناد که به اسناد هالووین معروف شده‌اند، بخشی از این خطرات را عنوان کرده و در عین حال از فعالیت‌های مایکروسافت علیه لینوکس پرده برمی‌دارد. مایکروسافت نیز ضمن این که به صحت این اسناد اعتراف کرد، آن‌ها را صرفاً تحقیقات مهندسی دانست. دیگر فعالیت‌ها در آوریل ۲۰۰۰ حکم پرونده ایالات متحده و مایکروسافت صادر شد. نیازمند منبع این حکم شرکت را مجبور می‌کرد که به دو پاره تقسیم شود. البته بخشی از این تصمیم در دادگاه استیناف لغو شد. مایکروسافت که اهداف تجاری و خانگی را توأمان نشانه رفته بود، ویندوز ایکس پی را سال ۲۰۰۱ آماده کرد. مایکروسافت برای رقابت با سونی و نینتندو، با سرمایه‌گذاری میلیاردی و تولید و پخش ایکس باکس وارد عرصه بازی‌های کامپیوتری شد. نیازمند منبع تا سال ۲۰۰۵، ایکس باکس در بازار فروش آمریکا در رده دوم پس از پلی استیشن ۲ سونی و قبل از گیم کیوب نینتندو قرار داشت. (در بازار جهانی بعد از هر دو بود) اما با این وجود، با فروش ۲۲ میلیون دستگاه در مقایسه با فروش بیش از ۱۰۰میلیون دستگاه پلی استیشن ۲، ضرر سنگینی معادل ۴ میلیارد دلار متحمل شده‌است. مایکروسافت در مدت ۳ سال کار ساخت «NET.» مقدماتی و سرور ویندوز ۲۰۰۳ را هم به پایان رساند. نیازمند منبع در سال ۲۰۰۴ به دنبال شکایت اتحادیه اروپا، مایکروسافت به پرداخت ۶۱۳ میلیون دلار جریمه محکوم شد و متعهد گردید که توافقات قطعی خود با سایر رقبا را افشا کند. همچنین ملزم شد نسخه‌ای از ویندوز را تهیه و آماده کند که فاقد مدیا پلیر باشد. ۲۵ دیگر فعالیت‌ها در آوریل ۲۰۰۰ حکم پرونده ایالات متحده و مایکروسافت صادر شد. نیازمند منبع این حکم شرکت را مجبور می‌کرد که به دو پاره تقسیم شود. البته بخشی از این تصمیم در دادگاه استیناف لغو شد. مایکروسافت که اهداف تجاری و خانگی را توأمان نشانه رفته بود، ویندوز ایکس پی را سال ۲۰۰۱ آماده کرد. مایکروسافت برای رقابت با سونی و نینتندو، با سرمایه‌گذاری میلیاردی و تولید و پخش ایکس باکس وارد عرصه بازی‌های کامپیوتری شد. نیازمند منبع تا سال ۲۰۰۵، ایکس باکس در بازار فروش آمریکا در رده دوم پس از پلی استیشن ۲ سونی و قبل از گیم کیوب نینتندو قرار داشت. (در بازار جهانی بعد از هر دو بود) اما با این وجود، با فروش ۲۲ میلیون دستگاه در مقایسه با فروش بیش از ۱۰۰میلیون دستگاه پلی استیشن ۲، ضرر سنگینی معادل ۴ میلیارد دلار متحمل شده‌است. مایکروسافت در مدت ۳ سال کار ساخت «NET.» مقدماتی و سرور ویندوز ۲۰۰۳ را هم به پایان رساند. نیازمند منبع در سال ۲۰۰۴ به دنبال شکایت اتحادیه اروپا، مایکروسافت به پرداخت ۶۱۳ میلیون دلار جریمه محکوم شد و متعهد گردید که توافقات قطعی خود با سایر رقبا را افشا کند. همچنین ملزم شد نسخه‌ای از ویندوز را تهیه و آماده کند که فاقد مدیا پلیر باشد. ۲۵ ۲۶ ایکس باکس ۳۶۰ نوشتار اصلی: ایکس باکس ۳۶۰ ایکس باکس ۳۶۰ در نوامبر ۲۰۰۵، مایکروسافت دومین کنسول بازی خود را با نام ایکس باکس ۳۶۰ به بازار عرضه کرد (لازم است ذکر شود اولین نسخه کنسول مایکروسافت XBOX نام داشت). مایکروسافت در زمینه رقابت با کنسول‌های بازی تجربیات خوبی بدست آورده بود و این بار کنسولی بسیار کامل‌تر و بهتر نسبت به اولین کنسول خود به بازار عرضه کرد. ایکس باکس ۳۶۰ در دو مدل با نام‌های "Premium" و «Core System» عرضه شد. نسخهٔ «ایکس باکس ۳۶۰ Premium» دارای دسته بی‌سیم، هارد درایو، ریموت کنترل و هدست می‌باشد ولی نسخهٔ «Core System» شامل دسته سیمی و بدون هارد درایو و وسایل جانبی می‌باشد. ایکس باکس ۳۶۰ تقریباً یک سال زودتر از رقیبان خود یعنی پلی استیشن ۳ و نینتندو Wii به بازار عرضه شد. ایکس باکس ۳۶۰ پیشرفت‌های زیادی نسبت به کنسول قبلی خود کرده‌است و علاوه بر قدرت سخت‌افزاری، دارای طراحی فوق‌العاده زیبایی می‌باشد. ایکس باکس ۳۶۰ فروش بسیار بهتری نسبت به کنسول قبلی مایکروسافت داشت. وب‌گاه مایکروسافت نوشتار اصلی: ام‌اس‌ان وب‌گاه مایکروسافت با بیش از ۱۰۰ میلیون بازدید در روز یکی از پرطرفدارترین وب‌گاه‌ها در اینترنت است. بر طبق اطلاعات وب‌گاه «الکسا»، ۲۷ وب‌گاه مایکروسافت در ۱۱ مه ۲۰۰۷ رده سیزدهم را در بین وب‌گاه‌های اینترنتی از نظر تعداد بازدیدکننده به خود اختصاص داده‌است. متأسفانه شرکت مایکروسافت برای توصیف و ارائه اطلاعات محصولات و خدمات از زبان فارسی پشتیبانی نمی‌کند و به همین دلیل وبگاه این شرکت در ایران خیلی مورد استقبال واقع نشده است؛ ولی اخیراً شرکتی برای سهولت دسترسی به منابع اطلاعاتی وبگاه مایکروسافت در حال ترجمه آن به فارسی می‌باشد. (مایکروسافت فارسی)